Hello,
Alors je dis peut être une bêtise, mais je pense que la photo est enregistrée sur ton tel en local. Ton téléphone fait le lien, pour un même contact, entre les différents comptes mais cela n'est pas le cas sur la version web.
En gros ton téléphone sait que Monsieur XX est la même personne sur twitter, hotmail, facebook, live... et regroupe les comptes en UN contact. Du coup après tu peux choisir la photo de contact de référence parmi ces comptes ou ajouter une tierce photo comme tu as fait.
Sur la version web le regroupement des comptes n'est je crois pas fait (question d'autorisation, données persos etc) donc tu n'as que les photos du contact enregistré c'est à dire les anciennes.
Est-ce que cela t'éclaire ?